Leonardo DiCaprio iniciou cedo sua carreira como ator. Com cinco anos de idade já fazia pequenas participações em seriados e comerciais de tevê – o primeiro foi em um comercial de leite. Sua primeira participação em um longa-metragem foi em Criaturas 3, filme datado de 1991, que misturava horror, comédia e ficção científica. Voltou a fazer participações em seriados por mais um ano e, em seguida, participou do filme Relação Indecente, no qual contracenou com Drew Barrymore. 

No ano seguinte, atuou em O Despertar de um Homem, que contava a história do relacionamento de um adolescente rebelde (DiCaprio) com seu pai. Nessa produção, o ator, com 19 anos, esteve ao lado de nomes como Robert DeNiro, Ellen Barkin e Chris Cooper. No mesmo ano, trabalhou com o diretor Lasse Hallström em Gilbert Grape – Aprendiz de Sonhador, em que interpretou um deficiente mental, ao lado de Johnny Depp, protagonista do longa. Por sua atuação em Gilbert Grape, DiCaprio foi indicado ao Globo de Ouro e ao Oscar como Melhor Ator Coadjuvante. 

Em 1995, foi dirigido por Sam Raimi no western Rápida e Mortal, filme que contava com Sharon Stone, Gene Hackman e Russel Crowe no elenco. No mesmo ano, foi bastante elogiado por sua atuação em Diário de um Adolescente, adaptação do livro de Jim Carrol, no qual este conta todas as experiências de sua adolescência, o envolvimento com drogas e a prostituição. Ainda no mesmo ano, protagonizou Eclipse de uma Paixão, que conta a história do relacionamento homossexual proibido entre os poetas franceses Arthur Rimbaud (DiCaprio) e Paul Verlaine.

Já em 1996, estrelou Romeu + Julieta, adaptação moderna da história de Shakespeare, dirigida por Baz Luhrmann. Em seguida, participou do filme As Filhas de Marvin, que contava com grandes atores, como Robert DeNiro, Meryl Streep e Diane Keaton. Com DiCaprio e esse elenco estelar, o filme recebeu uma indicação ao SAG (Screen Actors Guild) como melhor trabalho de elenco. No ano seguinte, estrelou na pele de Jack Dawson, o excepcional Titanic, filme que recebeu 14 indicações ao Oscar, mas nenhuma delas foi para DiCaprio. Entretanto, o Globo de Ouro o indicou na categoria de melhor ator em drama. Recentemente, o ator declarou ter pensado em parar a carreira por um tempo após ter vivido Jack em Titanic. 

No ano de 1998, o ator interpretou, sem sucesso, o Rei Luís XIV e seu irmão gêmeo Philippe em O Homem da Máscara de Ferro.  Em seguida, ainda em 1998, atuou em uma comédia de Woody Allen, Celebridades, no qual interpretava um ator problemático. Dois anos depois, ao atuar em A Praia, o ator viveu a desagradável sensação de ser indicado ao Framboesa de Ouro como pior ator do ano. Logo após, em 2002, redimiu-se com sua participação em Gangues de Nova York – início da parceria com Martin Scorsese -, e com a ótima interpretação do golpista Frank Abagnale Jr., no grande filme do diretor Steven Spielberg, Prenda-me se for Capaz. Por sua atuação no filme de Spielberg, DiCaprio conseguiu ser indicado ao Globo de Ouro de melhor ator em comédia ou musical. 

Retomando a parceria com Scorsese, o ator viveu o excêntrico Howard Hughes em O Aviador, que rendeu para DiCaprio uma indicação ao Oscar, dessa vez na categoria de melhor ator, e mais uma indicação ao Globo de Ouro como melhor ator em drama. 

No ano de 2006, Leonardo DiCaprio atingiu o melhor momento de sua carreira com duas excepcionais atuações. A primeira foi em Os Infiltrados, mais um do diretor Martin Scorsese, no qual o ator está impecável, em uma atuação marcante. A segunda foi em Diamante de Sangue, em que DiCaprio repete a ótima atuação apresentada em Os Infiltrados. Muito merecidamente, O Globo de Ouro o indicou duas vezes na mesma categoria, melhor ator em drama, mas o ator não se sagrou vencedor. Depois foi a vez da Academia se render ao brilhantismo de DiCaprio e indicá-lo como melhor ator por Diamante de Sangue. Não seria nada injusto se tivesse sido duplamente indicado, assim como ocorreu no Globo de Ouro. O SAG também se rendeu a DiCaprio, e o indicou como melhor ator por Diamante de Sangue e melhor ator coadjuvante por Os Infiltrados. 

Já foram anunciados outros três filmes em que DiCaprio atuará: Blink, The Chancellor Manuscript e The Rise of Theodore Roosevelt, mais uma produção em que será dirigido por Scorsese. A carreira do ator é repleta de grandes momentos e de participações em prêmios. Se continuar no mesmo bom momento em que vive já há algum tempo, DiCaprio irá se firmar como um dos melhor atores da atualidade.