Lester é um professor substituto ocasional, porém muito ciumento. Ele é ciumento principalmente em relação ao último namorado da sua, um pouco maluca, atual namorada Ramona, o autor de best-seller Dashiell. Lester, então, se junta a grupo de terapia de Dashiell sob um pseudônimo para descobrir se Dashiell ainda tem algum sentimento por ela.