Jake (Nick Kroll), um jovem empresário narcisista, está prestes a fazer o grande lançamento de carreira. Porém, ao dar um passo em falso, ele perde sua namorada Kat (Caitlin FitzGerald), sua credibilidade, e mais de 2,5 milhões de dólares dos investidores. Sem ter pra onde ir, ele volta para o único onde sempre será bem vindo: a casa onde passou a infância. Quem mora lá atualmente é sua irmã Justine (Rose Byrne), que deixa Jake ficar o tempo que quiser desde que ele fique de babá do filho dela.