O navio Cuban Queen encalha próximo da costa da Flórida. Walter McCracken, o dono da companhia, ordena que o jovem executivo Jay Williams rume para lá, apesar de faltarem poucos dias do seu casamento com Terry, a filha de Walter. A razão da viagem é convencer os passageiros, fazer com que embarquem em outro navio e que assinem uma renúncia que exima a companhia de culpa, o que evitaria possíveis processos. Todos assinam com exceção de Nan Spencer, que concorda em ir para Havana de avião mas só assina se as suas férias forem agradáveis e totalmente pagas pela companhia de navegação. Assim, Jay vai com Nan para Havana, na intenção de garantir que tudo corra bem.