Allegra é uma escritora novaiorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha. Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip, que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.