Kim Foyle é uma transexual que valoriza seu estilo de vida bem estruturado e tranquilo. Essa rotina, entretanto, é perturbada quando um acidente de carro reintroduz Kim a Paul Prentice. Quando jovens na escola católica, eles eram melhores amigos e se destacavam em criar problemas, um talento que Paul nunca superou. Ele tem charme, mas é um desastre social, preso em um trabalho sem saída. Entre os apuros que Paul os coloca, os dois começam a se apaixonar.