Inspirado no musical escrito por Jason Robert Brown, “The Last Five Years” centra-se na tumultuosa relação de um jovem casal. Kendrick vai dar vida a Cathy, uma atriz em ascensão que encontra o amor na figura de Jamie, um jovem ator. A narrativa apresenta a relação dos dois numa perspectiva inversa ao habitual (começa com o momento em que terminam a relação), enquanto captura o primeiro encontro do casal, as separações, o casamento, entre outros momentos.