Em 1963, três irmãos que não se suportam são reunidos pelo pai para uma missão muito especial: entregar um presente para sua mãe no seu aniversário. A entrega não seria tão simples, já que o presente era um clássico Cadillac azul, que deveria ser levado intacto, sem nenhum arranhão de Michigan para a Flórida. Os jovens cruzam o país de norte a sul e suas antagônicas personalidades contribuem para tornar a viagem ainda mais conturbada. Essa comédia, baseada em história real, mostra que mesmo pessoas diferentes podem se unir quando têm um objetivo em comum.