Montana é a história de uma poderosa organização do submundo que vive seus dias de decadência. O chefe (Robbie Coltrane) perde o controle de seus comandados e tem todo o dinheiro roubado. Vlarie (Kyra Sedgwick), é uma fiel integrante que pretende restabelecer a ordem. Mas, apesar de sua extrema fidelidade, ela se vê envolvida numa trama que pretende liquidar de vez com a organização. E acaba em fuga com a bela amante do chefe, a sensual Kitty (Robin Tunney). Sua única esperança é contar com a ajuda do fiel companheiro, Nick (Stanley Tucci), um cara louca que está prestes a morrer de câncer.