Um ano após a morte de seu irmão, Jack (Duplass) ainda passa por uma batalha emocional. Sua melhor amiga, Iris (Blunt), oferece a ele sua casa de férias numa ilha para que Jack possa buscar conforto na solidão. Uma vez lá, no entanto, ele encontra a irmã de Iris, Hannah (Dewitt) que está sofrendo com o final abrupto de uma relação amorosa de 7 anos.