True Jackson é uma jovem de 15 anos que vendia sanduíches com seu amigo Ryan no prédio da MadStyle, em Nova York. Quando ela é elogiada por suas roupas pelo estilista Max Madigan, presidente da marca de roupas MadStyle, True ganha o emprego de vice-presidente do vestuário jovem em um sua empresa, onde passa por altas confusões ao lado de seu amigo Ryan e sua melhor amiga Lulu que ela contrata como secretária.