Quando a namorada de Sam rompe o relacionamento, ele fica absolutamente deprimido. Para animá-lo e fazer com que volte à sua vida normal, Simon decide ajudar o irmão a encontrar uma nova e perfeita namorada. Mas, vítima da Síndrome de Asperger, Simon percebe que a busca é muito mais complicada do que poderia imaginar e fica em dúvida se realmente poderá ajudar Sam.