Um jovem de 15 anos, Oscar Grubman, é culto e inteligente. No trem, quando está indo para sua casa em Nova York, o melhor amigo dele, Charlie, não se conforma por Oscar dispensar Miranda Spear, uma colega de colégio que nitidamente está interessada nele. Entretanto Oscar está apaixonado por Eve, sua madrasta. Para piorar a situação, numa noite após beber um pouco ele vai tomar um café no apartamento de Diane Lodder, a melhor amiga de Eve. Como Diane estava usando uma echarpe de Eve ele se excita e acaba passando a noite com ela. Ao acordar Oscar fica em pânico, pois teme que se o acontecido for comentado Eve vai saber, o que prejudicará seus planos de declarar seu amor e conquistá-la.