Em Tóquio, Tora-san conhece Hyodo, homem de negócios bem-sucedido. Solitário, o homem parte para a região de Hokkaido disposto a achar sua namorada de infância, que não vê há 30 anos. Tora-san, eterno viajante, o acompanha e, no trajeto, ele acaba reencontrando Lily, seu antigo amor. A moça separou-se do marido e está determinada a retomar a carreira de cantora. Após alguns encontros e desencontros, o casal se vê novamente em Tóquio, e se apaixona mais uma vez. Agora, Lily demonstra vontade de se casar com Tora-san, mas ele desiste subitamente da idéia.