Chris Waitt é um perdedor: foi dispensado por todas as mulheres com quem já saiu. Após perder a última namorada, decide enfim descobrir o que tem de tão errado. Armado de uma câmera e um microfone, ele bate na casa de suas ex-namoradas para entrevistá-las, mas recebe sucessivas portas na cara. Decepcionado, testa outras estratégias: marca encontros pela internet, vai a um psiquiatra, agenda um programa com uma dominatrix e toma uma overdose de Viagra. Quando enfim sua ex concorda em falar, Chris talvez não esteja preparado para ouvir.