Enquanto Montel é um fotógrafo tímido e introvertido que sonha encontrar a mulher de sua vida e começar uma família, seu amigo Clyde é totalmente o oposto, um insaciável conquistador. Em uma noite, os dois amigos se encontram com os seus alter-egos femininos numa festa: Adina e Brandy. Adina e Clyde ficam juntos apenas por uma noite e logo veem que a relação não têm futuro, mas Montel e Brandy se apaixonam e planejam se casar. Clyde e Adina não querem mais ficar juntos e farão de tudo para que seus amigos também se separem.