Reginald "Cool" Coolidge é um jovem ator que ainda espera sua grande chance de se destacar. Enquanto aguarda o sucesso, ele precisa trabalhar no posto de gasolina do namorado de sua mãe para poder pagar a faculdade. Um dia, ele reencontra sua ex-noiva e grande amor de sua vida, Charli, e descobre que ela se casará em 36 horas com um advogado. Cool então tem a última chance de reconquistá-la e dar uma guinada em sua vida.