Davey Osborne é um jovem muito criativo que adora jogos de faz-de-conta e que, frequentemente, recruta seu amigo imaginário, o superespião Jack Flack, para suas brincadeiras. Por conta disso, não é à toa que ninguém acredita nele quando o garoto jura ter testemunhado a morte de um agente do FBI. Nem seu próprio pai, o Coronel Hal Osborne, põe fé na história do menino. Fato é que o agente morreu bem na frente de Davey e deixou para ele um cartucho de videogame chamado Cloak & Dagger. O jogo esconde os planos de um grupo de espiões internacionais.