O diretor Alan Berliner tem um problema: ele não consegue dormir. Durante grande parte de sua vida, Berliner foi atormentado pela insônia. Isso deixou um impacto indelével tanto em sua carreira como cineasta quanto em seus relacionamentos pessoais. Neste documentário, Berliner examina sua condição e sua longa e inútil busca por uma boa noite de sono. Ele conversa com sua família e uma panóplia de médicos e usa uma meticulosa montagem de clipes de filmes antigos para ilustrar seu próprio estado mental desconexo na hora de dormir.