Alex Sperling é orador da sua turma, e pretende frequentar a Universidade de Harvard. Alex não consegue arrumar um estágio para o verão e decide ir para Los Angeles trabalhar temporariamente com o seu charmoso e bem sucedido primo Roger. Entretanto, Alex descobre que Roger não é lá aquele bem-sucedido homem de negócios que ele sempre imaginou ser, Roger na verdade largou a faculdade e agora trabalha como um limpador de piscina.