Fresh é um menino de 12 anos que corre pelas ruas do Brooklin transportando heroína e crack para os traficantes do lugar. Mas tem como ponto de honra freqüentar a escola para não desapontar a tia Frances. Em segredo, ele sempre passa pela Washington Square, onde seu pai (Samuel L. Jackson), um cara genial que acabou na miséria, joga xadrez e ensina ao filho os rudimentos de estratégia e análise. Quando por acaso Fresh testemunha o assassinato de um colega de classe, ele se torna um alvo em potencial. Levado a uma situação limite, o garoto põe a experiência e habilidade estratégica em ação, desenvolvendo um engenhoso plano para proteger sua vida e derrotar os assassinos.