Conhecida por seu sarcasmo, a escritora norte-americana Fran Lebowitz iniciou sua carreira literária quando Andy Warhol a covidou para ser colunista na extinta revista Interview. Passado na mesa cativa de Lebowitz no tradicional restaurante Waverly Inn de Nova York, o documentário constrói um retrato da escritora através de uma engraçada conversa, contando ainda com imagens de entrevistas e palestras dadas por ela.