Um grupo de amigos, formado pelos casais Dag (Ron Eldard) e Hallie (Kyra Sedgwick), Peter (Patrick Breen) e Rebecca (Marley Shelton), Andre (Taye Diggs) e Colleen (Sarita Choudhury) e ainda a solteiríssima Paula (Marisa Tomei) lidam com a infidelidade e o sexo de forma cruel e contudente. Juntos eles enfrentam uma jornada que mostra que cada beijo tem sua própria história.