Em junho de 1983, em Nova York, Sebastian Cole se reúne com a mãe, o padrasto e a irmã para um jantar. Hank, o padastro, solta uma bomba: anuncia que irá trocar de sexo. A irmã imediatamente foge para a Califórnia e a mãe volta com Sebastian para a Inglaterra. Passados oito meses, Sebastian está de volta a Nova York e bate à porta de Hank. Hank, que se chama Henrietta, acolhe Sebastian para que ele possa ir estudar. A partir daí, Sebastian vive uma série de “aventuras”, em sua maioria autodestrutivas.