Próspero e egoísta, Doug Menford (Denis Leary) é um cara muito charmoso, mas sem nenhuma classe. Para ele, as mulheres não significam nada além de objetos sexuais, boas durante uma noite e nada mais. Seu mundo vira de cabeça para baixo quando conhece Anna Lockeheart (Elizabeth Hurley), uma advogada dura de roer e testamenteira de sua avó. Ela informa a Doug que ele é o único herdeiro de toda a sua fortuna. Mas, antes que ele possa por as mãos no dinheiro, precisa encontrar um número significante de mulheres as quais traiu e, tendo Anna como testemunha, convencê-las a perdoar suas indiscrições do passado.