Quando O Diabo Veste Prada aportou nas livrarias (e posteriormente nos cinemas), todo mundo se perguntava o que tinha na Miranda Priestly de verossímil em relação à sua fonte inspiradora, a editora-chefe da Vogue America, Anna Wintour. Pessoa mais importante do mundo da moda e uma das mais influentes do show business, ela fora retratada no livro / filme como uma mulher arrogante, insuportável e que tinha como prática diária o assédio moral contra os seus funcionários.

Wintour, que ocupa a chefia da revista desde 1988, nunca foi afeita a exposições midiáticas, preservando sua persona o máximo que pôde. Entretanto, nunca deixou de ser alvo de críticas e sátiras, como a personagem Edna Mode de Os Incríveis, que claramente a teve como uma das fontes de inspiração.

Talvez para melhorar a sua imagem, tenha permitido o cineasta R.J. Cutler acompanhá-la durante o processo de criação da revista Vogue de Setembro de 2007. Tradicionalmente, a edição de Setembro é a mais importante do ano, mas em 2007, em especial, um recorde foi quebrado: a revista teve, ao todo, 840 páginas – nenhuma outra publicação mensal do mundo jamais teve tantas páginas.

Mas Vogue - A Edição de Setembro acaba não servindo ao suposto propósito de Wintour. Em frente às câmeras ela parece extremamente retraída, tímida, tentando se resguardar ao máximo, provavelmente longe de sua verdadeira personalidade. Felizmente, Cutler percebeu isso e criou uma estratégia para que, na edição final do filme, este funcionasse: para contrapor Wintour, ninguém melhor que a editora Grace Coddington, há tanto tempo na empresa quanto a editora-chefe. Com seus desgrenhados cabelos ruivos, Coddington é a mente criativa da revista, responsável por grande parte dos ensaios fotográficos. Ao longo do filme, a diferença de ideias entre as duas provocam choques, e o espectador cada vez mais vai se envolvendo com a “personagem” Grace, esquisitona, de andar desengonçado e roupas estranhas.

Outros personagens vão surgindo, como o estilista Thakoon, o fotógrafo Mario Testino (dono da melhor tirada – involuntária – do filme), a atriz Sienna Miller (a capa da edição e cujos cabelos são atacados incessantemente, coitada!) e o também editor da Vogue, André Leon Talley, talvez o que mais se aproxime do estereótipo do fashionista descontrolado.

Enquanto isso, o filme poucas vezes consegue fazer com que Wintour pareça verdadeira – talvez o único momento em que ela realmente se abre é quando fala de sua relação com os irmãos (com uma trilha sonora horrenda ao fundo). Ela, que teve controle total sobre o documentário, acaba tornando-o uma resposta sua às críticas de O Diabo Veste Prada:  vai ao Starbucks comprar o próprio café, divide o elevador com os demais funcionários da empresa e, no seu último look do filme, aparece vestindo... Prada! Wintour, além de competentíssima, também tem senso de humor.