Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) é uma das tantas mulheres que transformam o sofrimento psicológico em físico. Para esquecer a dor da vida, costuma provocar pequenos cortes geralmente em áreas pouco visíveis do corpo. Após receber alta de um tratamento psiquiátrico para tratar estes impulsos, Lee retorna à casa dos pais, mas os distúrbios domésticos e o acaso a levam a tentar e conseguir a vaga de secretária no escritório de advocacia de Edward Grey (James Spader). Logo o chefe revela sofrer de mais que um mero problema de personalidade bipolar. Suas compulsões sado-masoquistas causaram a demissão de várias secretárias, mas inesperadamente Lee começa a sentir uma atração irresistível por ele.

Em resumo, o filme é bom. A Secretária decepciona e surpreende ao mesmo tempo. Na verdade é positivamente esquisito. Quem esperar um filme com uma carga erótica forte devido à temática não vai se agradar já pela escolha da atriz, que não é exatamente uma beldade de Hollywood. Também não vai ver nada nem perto das cenas quentes de Sharon Stone em Instinto Selvagem 1 e 2. A personagem de Maggie Gyllenhaal, Lee, é uma mulher com pouco mais de 20 anos de idade, que cresceu em um ambiente familiar comprometido por um pai alcoólatra e uma mãe irritantemente condescendente. Do tipo que reprime completamente seus sentimentos, passou a descontar no seu próprio corpo suas frustrações. O emprego de secretária se revela a oportunidade de fugir de um ambiente estressante, mas acaba por um azar invertido da vida, no escritório de um homem que também sofre para conter seus impulsos sadomasoquistas, e que se revela com o tempo não ser um simples tarado. Edward Grey, ao estilo de um mestre zen, vai transformando o modo de falar, a maneira de vestir e as atitudes de Lee, entre uma “maldade” e outra, seja mandando que mergulhe no lixo, aumentando sua auto-estima para depois destruí-la ou simplesmente com palmadas violentas nas nádegas enquanto em posição sexual. O filme é na verdade um drama psicológico romântico com leves nuances de comédia. Seu maior mérito é ousar contar uma história de amor entre duas pessoas psicologicamente “imperfeitas” mas com um bom conteúdo, fugindo dos clichês habituais.